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2016 Método eficiente para la síntesis de compuestos Biginelli

Desarrollo de un nuevo método directo, escalable y eficiente con el medio ambiente dirigido a la síntesis enantioselectiva de Dihidropirimidinones (DHPM's o compuestos de Biginelli), productos que poseen diversos efectos farmacológicos.

Un grupo de investigación de química de la UIB ha desarrollado un nuevo método para la síntesis enantioselectiva de DHPMs que permite separar y obtener el enantiómero con la actividad biológica deseada mediante un sistema directo ("one-pot") y eficiente con el medio ambiente. 

En el sector farmacéutico, las dihidropirimidinonas (productos de la reacción de Biginelli) son utilizadas como bloqueadores del canal de calcio (BCC) y como agentes antihipertensivos. 

Descripción

Los dihidroprimidinones (DHPMs) son una familia de compuestos con una amplia gama de actividad biológica y farmacológica, presentes en diferentes trastornos de la salud como: arritmia, hipertensión, incontinencia urinaria, depresión, trastornos del sueño, depresión y con propiedades contrarias al cáncer. Los DHPMs son conocidos, también, como bloqueadores de los canales del calcio (BCC) o antagonistas del calcio.

La actividad biológica o farmacológica de un enantiómero es diferente a la de otro, por lo que es importante y necesario proporcionar un proceso que de como resultado preferente o exclusivamente uno de los dos enantiómeros. A diferencia de los procesos de separación clásicos, el método desarrollado consiste en un proceso directo, en un solo recipiente ('one-pot') y escalable que da como resultado enantiómeros de gran rendimiento y de alta pureza.

Principales ventajas

  • Proceso escalable hasta 2 mmol (casi 0,5gr)
  • Alto rendimiento del procedimiento: se ha aplicado con éxito en más de 20 ejemplos
  • Método verde, eficiente con el medio ambiente: el catalizador usado es reciclable y puede reutilizarse sin perder su eficiencia

Aspectos innovadores

  • Metodología "one-pot": proceso capaz de realizar su función en un solo reactor, sin necesidad de aislar ni llevar a cabo procedimientos intermedios de separación.
  • Alta pureza, obteniéndose un exceso enantiomérico superior al 95%.
  • El método no sólo consigue un alto rendimiento del enantiómero deseado sino también una muy alta selectividad, minimizando la existencia de producto residual.

Estado actual

Actualmente, se encuentra disponible para demostración. Se ha solicitado una patente europea, con la posibilidad de extenderla internacionalmente mediante una PCT. Esta tecnología puede interesar a todas aquellas empresas dedicadas a la investigación, desarrollo y síntesis de productos de química orgánica dentro del sector farmacéutico.